REAGENT OF STRATEGIES FOR THE TOTAL SINTESIS OF HALOGENATED

  REAGENT OF STRATEGIES FOR THE TOTAL SINTESIS OF HALOGENATED

I.             PENGERTIAN HALOGENASI

Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

II.            HALOGENASI PELARUT

Menurut Dr. Dmitri Kopeliovich : Pelarut terhalogenasi adalah pelarut yang molekulnya mengandung atom halogenic: klorin (Cl), fluor (F), brom (Br) atau yodium (I).

v  Jenis-jenis pelarut terhalogenasi

1.         Pelarut Diklorinasi

Pelarut diklorinasi umum adalah Trichlorethylene (ClCH-CCl₂)_, Perchlorethylene (tetrakloroetilena, Cl₂C-CCl₂)_, Metilen klorida (CH₂Cl₂)_, Karbon tetraklorida (CCl₄)_, Kloroform (CHCl ₃)_, 1,1,1-trikloroetana (kloroform metil, CH₃-CCl)_.

Diklorinasi pelarut digunakan dalam pembersihan kering, pembersih logam, degreasing, aerosol otomotif, percetakan, kertas dan industri tekstil, penghapusan cat, industri mebel, Termoplastik produksi.

Pengaruh pelarut diklorinasi bagi kesehatan:

1.    Mempengaruhi sistem saraf pusat, ginjal dan hati, menyebabkan dermatitis dan iritasi kulit, mata, saluran pernapasan atas dan selaput lendir.

2.    Lebih-paparan di ruang berventilasi buruk dapat mengakibatkan depresi, sakit kepala, mengantuk, ketidaksadaran dan bahkan kematian.

3.     Beberapa pelarut klor menyebabkan kanker pada tikus dan mencit pada tingkat eksposur yang tinggi.

Menurut Institut Nasional untuk Keselamatan Occupatuional (NIOSH), Program Toksikologi Nasional (NTP), Badan Internasional untuk Penelitian pada Konferensi Kanker (IARC) dan Amerika Hygienists Industri Pemerintah (ACGIH) :

a)      Trichlorethylene adalah senyawa karsinogenik

b)      Perchlorethylene tidak diklasifikasikan sebagai karsinogenik.

c)      Metilen klorida merupakan karsinogenik potensial (ACGIH)

d)     Karbon tetraklorida adalah senyawa karsinogenik, Cat karsinogen. 3 (ACGIH); 3 (ACGIH).

e)      Kloroform adalah senyawa karsinogenik.

f)       1,1,1-trikloroetana tidak terdaftar sebagai karsinogenik.

Pengaruh pelarut diklorinasi bagi lingkungan:

·         Uap dari pelarut menurunkan diklorinasi di atmosfer untuk jangka waktu antara satu minggu (trichlorethylene), untuk 5-6 bulan (perchlorethylene dan metilen klorida).

·         Potensi Penipisan ozon (ODP) dari karbon tetraklorida dan kloroform tinggi (lebih dari 0,2) dan penggunaannya dilarang. ODP dari trichlorethylene, perchlorethylene dan metilen klorida rendah dan mereka tidak diatur oleh Montreal Protokol.

·         Tumpahan pelarut diklorinasi ke tanah atau air menyebabkan kontaminasi. Metilen klorida adalah biodegradable. Pelarut diklorinasi lain menurunkan hanya setelah reavaporation ke atmosfer.

·         Kontribusi pelarut diklorinasi untuk pemanasan global, hujan asam produksi dan pembentukan asap rendah.

2.         Pelarut Fluorocarbon

Contoh pelarut fluorocarbon: Dichlorofluoromethane (freon 21, CHCl₂ F), Trichlorofluoromethane (Freon 11, CCl₃ M), Tetrafluoromethane (Freon 14, CF₄)_, Difluorodichloromethane (Freon 12, CHCl₂F₂)_, Hydrochlorofluorocarbon (Chlorodifluoromethane, Freon 22, CHClF₂)_.

Pelarut fluorocarbon banyak digunakan sebagai refrigeran.

1.    Pengaruh pelarut fluorocarbon bagi kesehatan: dapat menyebabkan kerusakan jantung, pusing, sakit kepala, mual.

2.    Pengaruh pelarut fluorocarbon bagi lingkungan: beberapa pelarut fluorocarbon (freon 11, freon 21) dilarang di sebagian besar negara karena potensi mereka yang tinggi ozon penipisan (Montreal Protocol).

3.    Pelarut Brominated

Contoh pelarut brominated: Etilen Dibromide (1,2-dibromoethane, BrCH_2-CH₂Br), chlorobromide metilen (Bromochloromethane, CH₂BrCl), bromin metil (bromomethane, CH₂Br).

Pelarut brominated digunakan sebagai aditif dalam bensin bertimbal, sterilants tanah, untuk manufaktur pestisida dan Fumigan.

Pengaruh pelarut brominated bagi kesehatan : mempengaruhi hati dan ginjal, menyebabkan dermatitis dan iritasi kulit, mata, saluran pernapasan atas dan selaput lendir. Menghirup brominated pelarut dapat menyebabkan pusing, kelemahan, depresi, sakit kepala, mengantuk.

Pengaruh  pelarut brominated bagi lingkungan: beberapa pelarut brominated (metilen chlorobromide, bromin metil) yang dilarang di sebagian besar negara karena potensi mereka yang tinggi ozon deplesi (Montreal Protocol).

4.    Pelarut Iodinasi

Contoh pelarut iodinasi:-butil iodida n (1-iodobutane, CH₃CH₂CH₂CH₂I), Metil iodida (iodomethane, CH₃I), etil iodida (iodoethane, C₂H₅I), n-propil iodida (1-iodopropane, CH₃CH₂CH₂I).

Iodinasi pelarut digunakan sebagai intermediet untuk berbagai bahan kimia, pewarna, Fumigan, media kontras X-ray, antiseptik, insektisida, senyawa surfaktan, citarasa dan aroma dan farmasi dalam pengujian untuk piridin.

Pengaruh pelarut iodinasi bagi kesehatan: Mereka diduga karsinogen dan dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.

Berikut Merupakan Contoh Reaksi Halogenasi pada Senyawa Bahan Alam :

 

  

Pada reaksi di atas, terdapat beberapa senyawa 44 ( telfairine), 45(agelocaissarine A1 dan 46 ( danicalipin), 4 (halomon).  Semua senyawa tersebut, telah terhalogenasi dengan unsur halogen, yang memiliki kereaktifan tinggi yakni unsur Cl, dan Br. Hal ini dapat terjadi karena reaksi halogenasi senyawa aromatis.

Berikut adalah contoh-contoh senyawa yang memiliki bioaktifitas :

 

   


Selain reaksi di atas, sintesis Urea juga dapat menjelaskan suatu sintesa organik. 

     Sintesis total adalah sintesis kimia dari semua molekul organik kompleks dari bagian-bagian sederhana, biasanya tanpa bantuan proses biologi. Mitomycin adalah antitumor antibiotik digunakan secara khusus dalam pengobatan kanker.Mitomycin memperlambat atau menghentikan pertumbuhan dan penyebaran sel kanker dalam tubuh. Diantara beberapa jenis mitomycin yang telah diketahui, mitomycin C adalah yang banyak digunakan sebagai antikanker. Salah satu sintesis total senyawa mitomycin adalah sintesis total dengan pendekatan kishi lab. 
Berikut merupakan mekanisme reaksi sintesis totalnya:
 

DAFTAR PUSTAKA

Bhatnagar, M.S, 2004, A Text Book of  Polimers (Chemistry and Technology of

Polimers)(Condensation Polimers),New Delhi:S.Chand and Company LTD

Harnum, Belina, 2008, Kegunaan Hidrokrabon Dalam 
Kehidupan Sehari-hari, http://persembahanku.files.wordpress.com/2007/05/molekul-selulosa.jpg, diakses pada tanggal

31 Maret 2009

Hartomo, Anton.j, 1993, Politeknik Pemrosesan Polimer Praktis, Yogyakarta: Andi Offset

Hettenhaus J, 2002, Talking about Corn Stover with Jim Hettenhaus ISSUE NO. 2 & 4

Add caption